徐州，刘备留张飞守下邳，自己率军迎击袁术，两军在盱眙、淮阴相持一个多月，各有胜负。这时，张飞欲杀陶谦旧将曹豹，曹豹率众自守，并引吕布偷袭下邳，击破张飞，俘虏了刘备的妻小。刘备得知后引军退还，到下邳时，军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，吏士大小相食。赖东海麋竺以家财相助才得以脱困。 [164]刘备打算回到小沛，于是向吕布求和，吕布以刘备为豫州刺史，让他回到豫州，与自己并力攻击袁术，又将刘备的妻小以及部曲家属归还，在泗水上为刘备送行，刘备回到小沛。 [11] [162-165]
袁术又命纪灵率三万人攻打小沛，刘备向吕布求救。吕布屯在小沛外，派人招刘备、纪灵前来，以“辕门射戟”化解此事。 [166]
不久后，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操手下的程昱、郭嘉皆称刘备有雄才，向曹操建议趁早对刘备动手，曹操不从，给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。其后，人称刘备为“刘豫州”。
建安二年（197年），韩暹、杨奉纵暴于徐、扬之间，刘备诱杀杨奉。 [249-250]
建安三年（198年）春，吕布派人带着黄金到河内买马，被刘备的兵士钞掠。于是，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。九月，沛城被攻破，刘备妻小再次被掳，刘备单身逃走。十月，刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布。吕布被擒后，刘备以吕布事丁原、董卓之事，劝曹操杀死吕布。 [251]曹操收臧霸后，曾让刘备去叫臧霸送上徐翕、毛晖（二人在兖州之乱时背叛曹操）的首级，臧霸不愿行此事，也请刘备向曹操解释。 [252]其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。曹操厚待刘备，与他出则同舆，坐则同席。 [13-14]
建安四年（199年），车骑将军董承受衣带诏，与刘备及偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕谋诛曹操。尚未行动，曹操对刘备说：“当今天下可称英雄的，只有你和我。袁本初那些人，不足挂齿。”刘备正在吃饭，听到这话暗吃一惊，不觉将筷子掉在地上。恰巧天上打了个响雷，刘备借机对曹操说：“圣人说，迅雷风烈必变。这话真不错，一个响雷，竟使我惊成这样！” [15] [108] [160-161]
袁术欲从下邳北上投靠袁绍，曹操令刘备督朱灵、路招出征，
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